La gloria le siguió siendo esquiva a San Martín en la temporada 2001-02, que en el campeonato anterior había llegado hasta las semifinales del Reducido por el segundo ascenso a Primera división.
Mientras Futbolistas Argentinos Agremiados había determinado no iniciar el Torneo Apertura 2001 por el incumplimiento del pacto firmado dos meses antes para que los clubes regularizaran su deudas con los futbolistas (¡cuando no!), de la mano de Alfredo Víctor Riggio, San Martín presentaba en sociedad a un plantel que había mantenido y reforzado la base del certamen anterior.
Los del Este no anduvieron con chiquitas y sus dirigentes lograron sumar futbolistas de jerarquía. Repatrió a Arsenio ‘Chiquito’ Benítez (Olimpia de Paraguay) y fue a buscar a Maximiliano Castano (Almirante Brown de Arrecifes), Edwin Gorrín (llegó desde el fútbol español, pero no jugó nunca), Diego Otaño (Getafe FC de España) y, por si fuera poco, le metió un puñal por la espalda a su eterno rival, Independiente Rivadavia, ya que contrató al mediocampista Cristian Favre, quien la temporada pasada había sido el referente número uno de la Lepra.
El comienzo de la campaña de San Martín en la primera parte de la temporada fue espectacular. Debutó con goleada (4-2) ante Villa Mitre en Bahía Blanca, derrotó 1-0 en el este a Huracán de Tres Arroyos y por el mismo marcador superó a Gimnasia y Esgrima de Entre Ríos. Alcanzó el póquer de victorias en serie al derrotar 2-1 a Instituto de Córdoba en el estadio albirrojo. La ilusión del puntero absoluto iba en aumento.
En las próximas tres fechas cosechó tres empates (San Martín de San Juan, Independiente y Almagro). Volvió a decir presente con un 2-0 a Los Andes en Lavalle y Ruta 50 y perdió el invicto en la octava jornada ante el Calamar en Vicente López.
La derrota ante el Olimpo de Gustavo Alfaro en la decimotercera fue clave, pero se levantó y venció a los jujeños, empató en Salta ante Antoniana, le ganó a Racing de Córdoba y, tras quedar libre, se quedó con el clásico frente a Godoy Cruz.
En la fecha siguiente igualó (1-1) ante Quilmes y posteriormente derrotó al Halcón en Florencio Varela por 3 a 1. Parecía el año del León y el sueño de volver a jugar con Boca y River estaba a la vuelta de esquina.
Sin embargo, el 1 de diciembre el gran objetivo comenzó a desmoronarse cuando el equipo decepcionó frente a un gran Defensores de Belgrano: cayó 2-1 y perdió el liderazgo que ostentaba hasta esa fecha.
Frente a Tigre, en la fecha siguiente, era empate 1-1 pero el encuentro se suspendió a los 34’ suspendido por agresión a Castano y se completó el 12 de diciembre. Tres días después, cuando ya nada dependía de sí mismo, perdió ante Atlético Tucumán y se despidió con una goleada (4-1) a Rafaela y volvió a quedar en las puertas del cielo.
Pagó caro el éxodo masivo del 2002
Todavía con el sabor amargo por haberse quedado nuevamente a un paso de lograr el ansiado ascenso a la ‘A’, el equipo de Riggio sufrió un ajuste desmesurado para el Torneo Clausura. Pese a que los números de la campaña lo posicionaban con grandes chances de revalidar con un elenco de primera división, el entrenador sufrió el éxodo masivo de futbolistas de jerarquía, se desmanteló la columna vertebral y el equipo lo sufrió. Ya sin Leo Aguirre, Luis Velázquez, Gustavo Raggio, Arsenio Benítez, Juan Carlos Bermegui (llevó sus goles a Aucas de Ecuador), Luigi Villalba, Riggio aceptó el desafío de dirigir al equipo en el Clausura con un presupuesto mucho más austero. No ganó ninguno de los seis partidos del Clausura y, cansado de los problemas que aquejaron al equipo desde el reinicio de la segunda parte del torneo, pegó el portazo. Daniel Arias, ayudante de campo, lo reemplazó. Aunque el León siguió sin dar señales de vida.