River jugó en cuatro ocasiones en Copa Libertadores ante Flamengo de Brasil y nunca pudo ganarle, con dos triunfos para los cariocas y dos empates, habiéndose enfrentado en las ediciones de 1982 y 2018.
En 1982 jugaron River y Flamengo en semifinales en el Grupo A que completó Peñarol, que fue campeón.
El 22 de octubre del 82 el equipo carioca le ganó 3 a 0 en el Monumental con goles de Zico, Lilo y Nunes, mientras que el 2 de noviembre Flamengo lo venció 4 a 2 en el Maracaná con tantos de Tita, Junior, Zico y Ronaldo Marques, sumando para River Antonio Alzamendi y Enzo Bulleri.
En 2018 volvieron a encontrarse en el Grupo 4 y fueron dos empates. El 1 de febrero fue 2 a 2 en Nuñez con goles de Rodrigo Mora y Camilo Mayada, convirtiendo para Flamengo Everton y Henrique Dourado. En el desquite en el Monumental fue el 24 de mayo fue empate sin goles.
En el historial general, son 12 los cotejos entre River y Flamengo y allí manda el "Millonarios" con cinco triunfos, cuatro de los brasileños y tres empates, con cotejos en Copa Mercosur y Supercopa.
Los partidos por Supercopa y Copa Mercosur fueron los siguientes:
River 1 (Juan José Borrelli)-Flamengo 0 - Supercopa 1991
Flamengo 2 (Gaucho 2)-River 1 (julio Toresani) (Ganó River en penales 4 a 3) – Supercopa 1991
River Plate 2 (Guillermo Rivarola y Julio Toresani) -Flamengo 1 (Rogerio) - Supercopa 1993
Flamengo 1 (Rogerio) -River 0 (Ganó River en penales 6 a 5 ) – Supercopa 1993
Flamengo 1 (Petkovic)-River 2 (Pedro Saravia y Martín Cardetti) - Mercosur 2000
River Plate 0-Flamengo 0 – Mercosur 2000
Flamengo 1 (Juan)-River 2 (Javier Saviola y Ariel Ortega) - Mercosur 2000
River Plate 4 (Javier Saviola, Pablo Aimar, Martín Cardetti y Ariel Ortega)-Flamengo 3 (Edilson, Juan y Petkovic) - Mercosur 2000
