Además de ser el mejor tenista de la historia de Argentina, Guillermo Vilas también fue un ejemplo a seguir por mucho jóvenes de la época, ya que el deportista se codeaba con las mujeres más bellas del mundo.
El romance más conocido de "Willy" fue con Carolina de Mónaco, hija del Príncipe Rainiero, quien quedó enamorada del argentino luego que le ganara la final del Abierto de Montecarlo.
Se conocieron en la discoteca Jimmy Z, en la que el tenista y la princesa compartieron la noche. Así se inició una relación que duró apenas unos meses, pues no tenía la aprobación total de la familia real.
Dos días después, Carolina se reunió con Guillermo en París, donde cenaron en un restorán chino llamado Le Mois. El idilio continuó en los lugares donde jugaba Vilas y hasta se comentó bastante un encuentro de varios días que tuvieron en una isla del Pacífico.
Después de la separación Vilas tuvo una vida amorosa bastante agitada hasta que se se casó con la tailandesa Phiangphathu Khumueang, con quien formó su familia.