En una rutina perfectamente interpretada, el actor Matt Damon y el conductor Jimmy Kimmel le dieron a los Emmy lo más divertido de la noche.
El actor salió a escena muy relajado y comiendo una manzana mientras Kimmel conducía la entrega de premios. Damon preguntó: "Me perdí esta última categoría, ¿has ganado?". La cara de Kimmel fue lo mejor. Minutos antes el conductor había perdido en la categoría en la que estaba nominado y humillado se lo tuvo que contar a Damon.
El actor siguió sin piedad. Le dijo que era un "bajón" que hubiera perdido pero que “tiene mucho sentido” que el comediante se quedara sin premio y burlándose de él remató: “debes estar muy desanimado”.
También Damon le dijo que él había apostado a que perdía así que estaba feliz de haber ganado esa apuesta. También le dijo a Kimmel que debía ser "humillante" seguir conduciendo después haber perdido.
“Perdiste y ahora tiene que estar aquí el resto de la noche, cuando es probable que desees ir a casa, acurrucarte y llorar”, dijo Damon y le pidió al público que le diera un aplauso a Kimmel para animarlo por ser un gran perdedor. Al final lo abrazó y le dijo que sentía penal por él.
Antes de despedirse le dijo que lo vería en la fiesta post Emmy a lo que Kimmel preguntó "¿Hay una fiesta post Emmy"? y Damon lo miró con pena y le dijo: "Olvídalo".