El 18 de marzo de 1995, tras dos años de haberse alejado del baloncesto con tres anillos en su mano, Michael Jordan anunciaba su vuelta a las canchas. El máximo exponente del basquetbol mundial todavía tenía mucho que ofrecerle al deporte y a la NBA. De tal forma que a solo 10 días de su retorno, alcanzó los 55 puntos frente a los New York Knicks.
En los años siguientes fue el emblema de un team que lo ganó todo. Con Steve Kerr, Scottie Pippen y Dennis Rodman entre los cinco principales, dominaron la NBA, se adueñaron de ella y fueron campeones por tres años consecutivos. Primero le ganaron a los Seattle Supersonics y las dos veces siguientes a los Utah Jazz de Karl Malone y John Stockton.
Fueron años impresionantes los que vivieron los Chicago Bulls, hasta que a finales de aquella temporada la franquicia se desmembraba. Sus amigos dentro de la pista iban desapareciendo. Su entrenador Phil Jackson y Dennis Rodman acabaron su contrato (Rodman firmó como agente libre con los Lakers), Scottie Pippen iba a ser traspasado a los Houston Rockets y Steve Kerr firmaba con los San Antonio Spurs.
Estas bajas se sumaron a la llegada de Tim Floyd como entrenador – un hombre no muy querido por Jordan al que incluso ridiculizó llamándolo "Pink Floyd"- y un desacuerdo con el nuevo convenio laboral que había firmado la Asociación de Jugadores de la NBA.
"Jordan se frustró por la forma en la que al final los jugadores y el director ejecutivo del sindicato, Billy Hunter, se rindieron ante la presión de Stern", remarcaban los medios norteamericanos por aquel entonces.
"Michael no se encuentra preparado para comenzar una nueva temporada. Si existe alguien que se sacrifica para ponerse 100 puntos antes de cada campeonato ese es Michael, y por lo que yo sé esta vez no lo ha hecho. Eso me hace pensar que durante sus vacaciones sólo pensó en el retiro", aseguraba Kerr, el actual técnico de los Golden State Warriors.
Finalmente, el 13 de enero de 1999, con 35 años, Michael Jordan anunciaba su segundo retiro, provocando un gran vacío en el mundo de la NBA, lo cual duró hasta la temporada 2001-2002 cuando regresó con la camiseta de los Washington Wizards.